ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I. TUJUAN

• Mengetahui senyawa yang termasuk asam karboksilat dan ester
• Mengetahui reaksi pada identifikasi asam karboksilat dan ester

II. DASAR TEORI

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO₂R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversibel. 
Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi ─COO─ yang terikat pada dua gugus alkyl, R dan R’. Ester yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus umum dari alkil alkanoat dinyatakan sebagai : CnH₂nO.
Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi dengan bantuan katalis H₂SO₄ pekat. Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan reaksi kesetimbangan.
Reaksi  esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbanghan harus di geser kearah sisi ester. Suatu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan . teknik lain adalah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotrop).
Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik, yang mana gabungan dari reaksi adisi dan reaksi penataan ulang eliminasi (Davidek,1990).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada rintangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memeainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.

III. METODELOGI PERCOBAAN

ALAT DAN BAHAN:

1. Tabung Reaksi
2. Stiller
3. Penanggas air
4. Gelas Beaker
5. Pipet Tetes
6. Termometer
7. Pengaduk
8. Asam Salisilat
9. Aquadest
10. NaOH
11. HCl 3M
12. Etanol
13. Asam asetat
14. H₂SO₄
15. Butanol

CARA KERJA

1. Asam Karboksilat

  2. Esterifikasi

IV. HASIL PENGAMATAN

• Asam karboksilat

• Esterifikasi

V. REAKSI

• Reaksi Asam Karboksilat

C₆H₇O₃ + NaOH         C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH sisa + HCl         NaCl + H₂O + HCl sisa

• Reaksi Esterifikasi

1.    Asetil asetat

CH₃CH₂OH + CH₃COOH         CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

2.    Butil asetat

C₄H₉OH + CH₃COOH          CH₃COOC₄H₉ + H₂O

VI. PEMBAHASAN

Pada percobaan kali ini adalah mengenai pengujian sifat senyawa asam karboksilat dan pembuatan reaksi esterifikasi. Pada pengujian senyawa asam karbosilat yaitu menggunakan asam salisilat, mula-mula praktikan mencampurkan senyawa asam salisilat berupa padatan dalam bentuk serbuk dengan sejumlah aquadest. Dari hasil pengamatan ini, asam salisilat tidak melarut dan tetap heterogen seiring ditambahkannya aquadest, meskipun telah dilakukannya pemanasan. Asam salisilat merupakan asam karboksilat suku tinggi(C > 5) yang tidak dapat larut dalam air. Asam yang memiliki struktur yang semakin kompleks maka akan semakin sulit untuk larut dalam air. Berbeda dengan penambahan larutan basa, NaOH, campuran yang sebelumnya heterogen dan memiliki larutan yang tidak stabil karena adanya dua lapisan, setelah ditambahkan 50 tetes NaOH, campuran yang semula heterogen berubah menjadi larutan bening yang homogen. Asam karboksilat yang bereaksi dengan basa kuat akan membentuk garam yang dapat larut(proses saponifikasi). Reaksi yang menyertainya adalah reaksi penetralan karena menghasilkan garam dan air. Garam natrium asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC₁₇H₃₅COO). Pembentukan garam juga dibuktikan pula dengan penambahan larutan Asam HCL, dimana larutan yang homogen kembali menjadi larutan yang heterogen dan memiliki endapan bewarna putih yakni endapan dari asam karboksilat. HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

Pada percobaan kedua ini tentang pembuatan ester yang berasal dari asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol. Dalam percobaan ini, asam asetat direaksikan dengan alkohol menghasilkan larutan bening homogen. Kemudian ditambahkan H₂SO₄ ke dalam larutan tersebut. Penambahan asam sulfat ini berfungsi sebagai katalis asam dan juga berfungsi sebagai sumber proton untuk terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil.

Dalam mereaksikannya proses pembutan ester dalam reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversible). Ester suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Persamaan reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R danR’bisa sama atau beda) adalah sebagai berikut:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H₂O

Pada tahap ini praktikan menggunakan dua larutan alcohol berbeda, yakni etanol dan butanol. Pada Etanol reaksi yang terjadi adalah

H₂SO₄

C₂H₅OH + CH₃COOH          Katalis ---->        CH₃COOCH₃CH₂ + H₂O

Reaksi ini menggunkan metode reaksi Fischer karena menggunakan katalis asam sulfat pekat, reaksi esterifikasi ini pun merupakan reaksi yang tergolong eksoterm, karena menghasilkan panas yang bersumber dari asam pekat H2SO4 . Pada percobaan ini dipakai suhu optimum dalam pembuatan ester , yaitu pada suhu 70^oC guna untuk menggeser kesetimbangan ke kanan (ke arah ester).

Reaksi yang terjadi pada etanol ataupun butanol dengan asam asetat adalah menghasilkan bau menyengat  seperti bau balon.  Bedanya pada bau Etanol, sedikit masih tercium bau asetat (menyengat) yang dihasilkan dari asam asetat, hal ini dapat terjadi karena , reaksinya yang berlangsung lambat dan dapat balik (reversible), maka kemungkinan ester yang terbentuk pun tidak banyak. Sehingga bau khas ester sering kali tertutupi oleh bau asam asetat. Sedangkan pada butanol, bau ester lebih terasa. Pada Butanol reaksi yang terjadi adalah

H₂SO₄

C₄H₉OH + CH₃COOH          Katalis ---->        CH₃COOC₄H₉ + H₂O

Dan perbedaan yang tampak dari kedua larutan alcohol ini adalah jika pada etanol, tidak ada larutan yang terpisah pada campurannya,namun pada butanol terdapat 2 lapisan yang terpisah, lapisan atas lebih kental dan lapisan bawah seperti air .Berdasarkan literature yang ada lapisn atas merupakan ester karena beberapa ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Sedangkan pada larutan yang seperti air merupakan campuran Asam dan alkohol yang larut akibat pemberian larutan yang berlebih.

VII. KESIMPULAN

§   Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak larut dalam air

§   Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden.1994.Kimia Organik Jilid I Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.

Fessenden dan Fessenden.1994.Kimia Organik Jilid II Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.

Nurbayti, Siti .2006. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jakarta : Fakultas Sains dan    Teknologi UIN Syarif Hidayatullah 

pembuatan bioetanol dari ketan

I. TUJUAN

untuk mengetahui kadar etanol yang dihasilkan dari proses fermentasi ketan

II. DASAR TEORI

Distilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan atau didefinisikan juga teknik pemisahan kimia yang berdasarkan perbedaan titik didih. Dalam penyulingan, campuran zat dididihkan sehingga menguap, dan uap ini kemudian didinginkan kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih rendah akan menguap lebih dulu. Metode ini merupakan termasuk unit operasi kimia jenis perpindahan massa. Penerapan proses ini didasarkan pada teori bahwa pada suatu larutan, masing-masing komponen akan menguap pada titik didihnya. Model ideal distilasi didasarkan pada Hukum Raoult dan Hukum Dalton. Destilasi sederhana atau destilasi biasa adalah teknik pemisahan kimia untuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang jauh. Suatu campuran dapat dipisahkan dengan destilasi biasa ini untuk memperoleh senyawa murninya. Senyawa – senyawa yang terdapat dalam campuran akan menguap pada saat mencapai titik didih masing – masing.

III. METODELOGI PERCOBAAN

CARA KERJA:

1. Diletakan campuran Alkohol dalam labu didih. Lalu dipanaskan hingga mencapai titik didih alkohol yaitu 78*C .
2. Pada suhu 78*C alkohol mulai mendidih dan menguap. Namun pada suhu hampir sama, air yang titik didihnya 100*C juga ada yang turut menguap meski konsentrasinya hanya sedikit.
3. Karena alkohol lebih mudah menguap, maka kadar alkohol dalam uap lebih tinggi
4. Ketika mencapai kolom fraksinasi, uap mengembun dan memanaskan kolom fraksinasi tersebut memisahkan uap air dan uap alkohol.
5. Pada suhu 78*C, uap alkohol akan tetap menjadi uap dan naik ke kolom diatasnya, sedangkan uap air  berubah menjadi embun dan jatuh kembali ke labu didih.
6. Uap alkohol yang naik ke dalam kolom diatasnya kemudian diembunkan hingga menjadi cair dan di tampung di dalam labu distilat.
7. Proses distilasi alkohol ini akan terus berlangsung berulang kali hingga kadar alkohol dalam labu didih habis dan hanya menyisakan air. 

   
   

   
   

       Prosedur Uji Etanol

  

     Oksidasi dengan K₂Cr₂O₇

Dimasukkan 2 ml K₂Cr₂O₇ 2% ke dalam 2 tabung reaksi yang berbeda dan ditambahkan 5 tetes H₂SO₄pekat. Digoyangkan tabung reaksi tersebut kemudian ditambahkan 1 ml etanol ke dalam tabung reaksi pertama dan 1 ml isopropanol ke dalam tabung reaksi kedua . Reaksi positif ditandai dengan terjadinya perubahan warna dari jingga ke hijau. Dicatat hasilnya.

     Tes Iodoform

Dimasukkan 10 tetes etanol, isopropanol dan i-propanol ke dalam 3 tabung reaksi yang berbeda . Tambahkan ke dalam setiap tabung reaksi 25 tetes NaOH 6M. Campuran dipanaskan pada suhu 60^o C dalam penanggas air dan teteskan larutan iodine (± 30 tetes) sambil diaduk hingga terbentuk warna coklat tetap. Ditambahkan NaOH 6M hingga larutan tak berwarna. Dipanaskan kembali selama 5 menit. Didinginkan tabung reaksi dan diamati apakah terbentuk endapan kuning.

      Kelarutan Fenole

Diambil 3 butir kristal fenol berukuran hampir sama dan masing-masing dimasukkan dalam 2 buah tabung reaksi. Ditambahkan 5 ml aquadest dalam tabung pertama dan 5 ml NaOH 2M dalam tabung kedua. Digoyangkan kedua tabung dan dibandingkan kecepatan kristal fenol larut dalam kedua pelarut tersebut.

      Keasaman Fenol

Dibandingkan keasaman larutan fenol dan larutan etanol dengan menggunakan kertas indikator. Dicatat pH hasil pengamatan.

      Tes FeCl₃

Dimasukkan 20 tetes etanol, larutan fenol dan larutan asam salisilat ke dalam 3 tabung reaksi yang berbeda. Ditambahkan 5 tetes FeCl₃  ke dalam masing-masing tabung reaksi. Reaksi positif ditandai dengan terjadinya perubahan warna kuning terang menjadi hijau hingga ungu. 

ALAT dan BAHAN:

1. Alat destilasi
2. Tabung reaksi
3. pipet
4. Erlenmeyer
5. penanggas
6. K2Cr2O7
7. Iodoform
8. Fenol
9. FeCl3

IV. HASIL dan PEMBAHASAN

Pada percobaan yang pertama adalah melakukan distilasi, dimana air etanol yang akan di distilasi adalah hasil fermentasi dari tape ketan. Air dari tape ketan tersebut itulah yang akan didistilasi untuk memperoleh air dari tape ketan ini dibutuhkan waktu 3-4 hari. Praktikan menggunakan 1 liter tape ketan dan 1buah ragi untuk memperoleh air tape ketan yang cukup banyak.

Alat yang digunakan untuk distilasi adalah alat distilasi sederhana hasil buatan kelompok. Alat distilasi tersebut bekerja cukup baik karena ketika dilakukan distilasi ada bebebrapa kendala seperti kondensor yang bocor. Destilat yang dihasilkan hanya 22 ml namun destilat tersebut bukan sepenuhnya etanol murni karena masih ada campuran dengan air. Hal itu disebabkan karena pada saat mendidihkan air tape melebihi titik didih etanol bahkan sampai dengan 100 derajat celcius.

V. KESIMPULAN

1. Etanol yang dihasilkan adalah 22 ml.
2. Ada kendala pada alat destilasi.

VI. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden.1994.Kimia Organik Jilid I Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.

Fessenden dan Fessenden.1994.Kimia Organik Jilid II Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.

Nurbayti, Siti .2006. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jakarta : Fakultas Sains dan    Teknologi UIN Syarif Hidayatullah

UJI KELARUTAN SENYAWA ORGANIK

I. Tujuan
       Menentukan senyawa tersebut bersifat basa kuat (amina), asam lemah (fenol), asam kuat (asam karboksilat), atau zat netral (aldehid, keton, alcohol, aster, atau eter).

II. Dasar Teori

     Dengan tes kelarutan, dapat ditentukan apakah senyawa tersebut bersifat basa kuat (amina), asam lemah (fenol), asam kuat (asam karboksilat), atau zat netral (aldehid, keton, alcohol, aster, atau eter). Pelarut yang digunakan dalam tes kelarutan ini adalah HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO₃ 5%, H₂SO₄ pekat, air dan pelarut-pelarut organic. Kelarutan masing-masing zat dapat dilihat dalam table :

  

III. Alat dan Bahan

Alat :

·         Tabung reaksi.

·         Rak tabung.

·         Pipet tetes.

·         Spatula.

     Bahan :

·         NaOH 5%.

·         HCL 5 %.

·         Zat unknow.

·         NaHCO₃ 5%.

·         H₂SO₄.

IV. Cara Kerja

Dimasukkan 1 mL aquadest ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan 1-2 tetes cairan atau sedikit kristal zat unknown

Dilarutkan zat unknown tersebut, kemudian diamati yang terjadi

Jika zat larut, dilanjutkan pekerjaan dengan menggunakan kertas lakmus sesuai dengan diagram

Jika tidak larut, pekerjaan dilanjutkan dengan penambahan NaOH 5 % sesuai dengan diagram.

V. Hasil Pengamatan

Larutan unknow.

Larutan unknow + H₂O = Tidak Larut.

Larutan unknow + H₂O + NaOH 5% = Tidak Larut.

Larutan unknow + H₂O + NaOH 5% + HCL 5% = Tidak Larut.

Larutan unknow + H₂O + NaOH 5% + HCL 5% + H2SO4= Tidak Larut.

VI. Pembahasan
Senyawa Organik merupakan senyawa kimia yang mengandung karbon (C).  Kelarutan menyatakan secara kulaitatif dari proses larutan.  Yaitu menyatakan jumlah maksiang dapat terlarut dalam sejumlah tertentu zat terlarut atau larutan. Uji kelarutan senyawa organik ini bertujuan untuk mengetahui mengapa suatu senyawa dapat larut dan dapat menentukan apakah suatu senyawa termasuk basa kuat, asam lemah, asam kuat atau suatu zat netral. Prinsip uji kelarutan ini dengan kelarutan.

VII. Kesimpulan
Larutan unknow tersebut adalah senyawa inert.

Daftar Pustaka
Nurbayti,siti Msi. 2012.”penuntun praktikum Kimia Organik I”.Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah

Lampiran
Pertanyaan

1.  Jelaskan kenapa suatu seyawa dapat larut?
2.  Berdasarkan uji kelarutan diatas, apakah senyawa sampel anda? Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada pengerjaan tersebut ( untuk tiap sampel yang diberikan)
3.  Apakah yang dimaksud denga senyawa inert? Berika beberapa cotoh struktur yang tergolong senyawa inert, lengkap dengan namanya?

Jawaban :

1. Suatu senyawa dapat larut karena polaritas suatu senyawa atau molekul didasarkan pada sifat dipol yang dimilikinya. Polaritas molekuler tergantung pada perbedaan elektronegativitas antara atom-atom yang ada dalam suatu senyawa dan adanya ketidaksimetrisan struktur dari suatu senyawa , berdasarkan sifat polar ini kelarutan dapat diketahui sesuai dengan azas "like dissolves like", di mana larutan yang bersifat polar akan larut dengan larutan yang bersifat polar juga, begitu pula sebaliknya.

2. Sampel yang digunakan adalah senyawa inert.
3. Senyawa inert adalah senyawa yang sulit melepas elektron sehingga sulit untuk bereaksi . contoh : metana, benzena, metil khlorida.